Checker Tobi entdeckt Italien. In seinem 75-minütigen Abenteuerfilm reist er von Südtirol bis nach Rom, und trifft dabei tolle Menschen, die so vielfältig und spannend sind wie das Land selbst. Mit Bergführer Simon besteigt er die höchste der "drei Zinnen" in den Dolomiten. Eine ziemlich schwere Prüfung für Klettereinsteiger, denn ohne Seil und Sicherungshaken geht in dieser Steilwand nichts mehr. Schon auf dem Weg dorthin hat Tobi eine Menge Fragen: Warum wird in der Höhe das Atmen immer anstrengender? Warum spricht in Südtirol jeder Italienisch und Deutsch, obwohl Südtirol zu Italien gehört? Und was macht man, wenn man mitten in der Steilwand aufs Klo muss?

Vom Gipfel in 3.000 Meter Höhe geht es direkt auf Höhe des Meeresspiegels: Nach Venedig. In der Lagunenstadt findet Tobi raus, wie so eine Stadt ohne Straßen funktioniert: Kommt die Müllabfuhr zu Fuß oder mit dem Boot? Und warum sieht man in Venedig nur Kinder Fahrrad fahren und nie Erwachsene? Tobi erkundet die Stadt zusammen mit Studentin Elisa aus Venedig. Die beiden fahren mit dem "vaporetto", einer Art Bus-Schiff, auf dem Canal Grande, und probieren im berühmten Atelier "Pietro Longhi" prachtvolle Karnevalskostüme an. Von Architekt Clemens erfährt Tobi, wie man Häuser in einer Stadt auf dem Wasser baut - und wie die Venezianer sich vor Hochwasser schützen. Tobi darf sogar einen Blick auf die Baustelle von MOSE werfen. Das ist ein gigantisches Stausystem, dass die Stadt vor Überschwemmungen schützen soll. Und eins darf bei einem Venedig-Besuch natürlich nicht fehlen: eine Gondelfahrt. Tobi will die Gondel aber unbedingt auch selbst steuern. Ob das gut geht?

Tobis letzte Station ist die ewige Stadt: Rom. Dort ist die Vergangenheit allgegenwärtig: überall findet man uralte Ruinen und Reste der antiken Stadt. Seit 2.700 Jahren gibt es Rom - eine Zeitspanne, die man sich kaum vorstellen kann. Mit Archäologe Fabio macht sich Tobi auf die Suche nach den Spuren der alten Römer. Die waren schon sehr fortschrittlich: sieben Stockwerke hohe Mietshäuser, fließendes Wasser und Straßen - all das gab es bereits damals. Fabio und Tobi werfen sich in römische Gewänder, und checken in einem über 1.800 Jahre alten römischen Mietshaus, ob römische Kinder zur Schule gingen, und was es mit den Sklaven auf sich hatte.

Rom war ein riesiges Reich, das sich bis ins heutige Deutschland erstreckt hat. Die römische Armee hat nach und nach halb Europa erobert. Tobi checkt mit Archäologin Tanja, wie es war, ein römischer Legionär zu sein - so hießen die römischen Soldaten. Am Stadtrand von Rom hat die Gruppe "gruppo storico romano" ein echtes Römerlager nachgestellt, komplett mit Wach-Zaun und grimmig drein blickenden Legionären. Tobi schlüpft in eine der schweren Rüstungen und trainiert mit den Legionären Kampfformationen, darunter die "Schildkröte". Was sich dahinter wohl verbirgt?