Am 31. Dezember 1999 erklärt Russlands Präsident Boris Jelzin seinen Rücktritt und begrüßt einen schmächtig und unscheinbar wirkenden Mann mit schütterem Haar und großen Augen. Wladimir Putin, seinen Nachfolger. 25 Jahre ist es her. Mit dieser Inszenierung im Fernsehen beginnt der Aufstieg des politischen Neulings zum mächtigsten Mann Russlands. Zu einem Autokraten, der das Land nach seinen Vorstellungen und Phobien formt. Und letztlich zum Diktator, der Krieg in Europa vom Zaun bricht und die Welt ins Wanken bringt. Aber was hat ihn geprägt? Was hat ihn radikalisiert? Warum sucht er die Konfrontation mit dem Westen? Was treibt den Mann an, der versucht, das Schicksal Europas und sogar der Welt zu bestimmen?

Der Film erzählt nicht Putins Biografie nach, sondern skizziert Putins Psychogramm, lässt die Zuschauer in sein Denken, in seine Welt eintauchen. Die "Putin-Versteher" in diesem Film sind Menschen mit erlittener Erfahrung des Putin-Systems. Die Schriftsteller Michail Schischkin und Viktor Jerofejew, die Politologen Ekaterina Schulmann und Alexander Baunow, die Historikerin Irina Scherbakowa und die Politaktivistin Alla Gutnikowa blicken auf ihn - aus der scheinbar sicheren Distanz des Exils. Schulmann und Baunow gelten als "Auslandsagenten". Gutnikowa stand ein Jahr lang unter Hausarrest, wurde zu zwei Jahren Strafarbeit verurteilt, konnte aber nach Deutschland fliehen.